پاورپوینت ساختار و بیوشیمی کربوهیدرات ها

بیوشیمی کربوهیدراتها مدرس :عبدالله موسوی صالحی ساختمان شیمیایی کربوهیدراتها • بيشتر ملکولهاي زيستي به يکي از چهار گروه ماکروملکولها، شامل :قندها ،چربيها ،پروتئينها و اسيدهاي -نوک"لئيک تعلق دارند. • کربوهیدراتها فراوانترین بیوملکولها هستند .در ساختار کربوهیدراتها سه عنصر کربن ،هیدروژن و اکسیژن وجود دارد. • فرمول کلی کربوهیدراتها به صورت ( n)CH2Oاست. • دو گروه عاملی مهم کربوهیدراتها کربونیل (آلدهید و کتون) وهیدروک"سیل می باشد. مهمترین گروه های عاملی تقسیم بندی کربوهیدرات ها کربوهیدراتها (گلیکانها) :دارای صورت زیر هستند ساختار پایه ای به ‏I (CH2O)n o r H- C - OH ‏I مونوساکاریدها :قندهای ساده با چندین گروه .OHبر اساس تعداد کربن به تریوز ،تتروز ،پنتوز ،هگزوز ... دی ساکاریدها :از دو مونوساکارید که به صورت کواالن به هم متصل شده اند ساخته شده اند. الیگوساکاریدها :تعداد محدودی مونوساکارید که به صورت کواالن به هم متصل شده اند ساخته شده اند. پلی ساکاریدها :پلی مری از واحدهای مونوساکاریدی ،بیش از 10 واحد مونوساکاریدها • منوساکاریدها ترک"یبات جامد کریستالی بیرنگی هستند که به راحتی در آب حل میشوند اما در حاللهاي آلی نامحلول هستند. اکثر منوساکاریدها مزه شیرینی دارند. • در صورتي که منوساکاريد گروه آلدهيد داشته باشدآلدوز ))Aldoseو در صورتی که کتون داشته باشد کتوز( )ketoseنامیده می شود . • آلدوزها و کتوزها ميتوانند داراي 6 ، 5 ، 4 ، 3و یا 7کربن باشند که به ترتیب : • Heptoseو Hexose،Pentose ،Tetrose ،Trioseنام دارند . ایزومرهای آلدوز و کتوز (ایزومر ساختاری) کتونها دارای یک گروه کتونی در ساختار .خود هستند فرکتوز آلدوزها دارای یک گروه آلدهیدی در .ساختار خود هستند گلوکز آلدوزها کتوزها مونوساکاریدها (قندهای ساده) نوع قند آلدوز کتوز تریوز گلیسروز (گلیسرآلدهید) دی هیدروکسی استون تتروز اریتروز اریترولوز پنتوز ریبوز ریبولوز هگزوز گلوکز فرکتوز كربن نامتقارن يا كربن كايرال كربن نامتقارن يا كربن كايرال ،كربني است كه هر چهار .استخالف آن توسط تركيبات متفاوت اشغال شده باشد بن های شماره 2در گلیسرآلدهید که یک تریوز است ‏n ‏Dداد کDDربDننDDامDتقارDن=n تDDع2 تعداد ایزومرها در یک قند گلیسرآلدهید ایزومر :در علم شیمی ایزومر یا همپار به ترکیباتی گفته می یکسان و مشابه،فرمول شیمیاییشود که علی رغم داشتن فرمول ساختاری متفاوتی از خود نشان دهند .به عبارت دیگر ترکیباتی که فرمول های بسته یکسانی دارند ،در حالیکه فرمول های گسترده آنها متفاوت است .در واقع در ایزومر ها ،آرایش اتمی دو ترکیب ،متفاوت می باشد ایزومرهای فضایی Dو L •در قندهای سه کربنه اگر گروه هیدروکسیل متصل به کربن نامتقارن در سمت راست باشد ، ایزومر فضایی ، Dو اگر سمت چپ باشد ایزومر فضایی Lایجاد میگردد. سایر منوساکاریدها که بیش از سه کربن دارند، اگر دورترین کربن نامتقارن نسبت به گروه کربونیل ،گروه هیدروکسیل آن در سمت راست باشد ایزومر Dو اگر سمت چپ باشد ،ایزومر L نامیده می شود. تمام مونوساکاریدها در طبیعت به صورت ایزومر Dهستند . به جز چند استثناء اپیمر • اگر دو ملکول قند تنها در آرایش فضایی یک کربن با هم تفاوت داشته باشند دو قند را نسبت به یکدیگر اپیمر گویند. • مانند - Dگلوکز و -Dگاالکتوز که کامال شبیه هم هستند به غیر جهتگیري هیدروکسیل در کربن شماره چهار ،که در گلوکز راست و در گاالکتوز سمت چپ است . • و یا ساختار -Dگلوکوز و -Dمانوز در کربن شماره 2 اپی مرها انانتیومری ( ایزومر فضایی) • ایزومرهای Dو Lانانتیومر یا تصویر آینه ایی هم هستند . تصویر آینه ایی ساختار حلقوي منوساکاریدها و فرمهاي آنومري • قندهاي پنج کربنی به باال بیشتر به صورت حلقوي وجود دارند و تنها کمتر از یکدرصد در محلول به صورت خطی هستند • گروه آلدهيدي يا کتوني با گروه هيدروک"سيل يکي از کربنهاي انتهايي واکنش و حلقه بسته اي را شکل ميدهد. • وقتی منوساکارید از فرم خطی به حلقوي تبدیل میشودک"ربن کربونیل که متقارن بود ،نامتقارن میشود که دراین حالت به آن کربن آنومري میگویند. در گلوکز آلدهید به هیدروکسیل شماره پنج حمله میکند و یک حلقه شش ضلعی به نام Pyranoseایجاد می کند (.به دلیل شباهت با حلقه .) Pyranاگر آلدهید به کربن شماره چهار حمله کند حلقه پنج وجهی به نام Furanoseایجاد می شود (.به دلیل شباهت به حلقه ) furan مشابه همین واکنشها واکنشها را براي کتوزها هم میتوانیم بنویسیم کیل حلقه فورانوز و پیرانوز در فرو تشخیص Dو Lدر فرم حلقوی • اگر کربن خارج حلقهاي به سمت باال باشد ایزمر Dو اگر به سمت پایین باشد ایزومر Lاست . آنومري آلفا و بتا • اگر کربن خارج حلقه اي و هيدروکسيل متصل به کربن آنومري در يک سمت صفحه باشند ،آنومر بتا ( )βو اگر در جهت هاي مختلف باشند آنومر آلفا ( )αنامیده می شود. 6 CH2OH ‏OH ‏O 1 ‏H ‏H 2 ‏OH 6CH2OH 5 ‏H ‏OH 3 ‏H ‏-D-glucose ‏H 4 ‏OH ‏H ‏O 1 ‏H ‏OH 2 ‏OH 5 ‏H ‏OH 3 ‏H ‏-D-glucose ‏H 4 ‏OH موتاروتاسیون • آنومرهاي آلفا و بتا قابل تبدیل به یکدیگرند. به اين ترتيب که حلقه ميتواند در ناحيه کربن آنومري بشکند و به فرم خطي تبديل شود .به واکنش تبديل متقابل آنومرهاي آلفا و بتا به یکدیگر ،موتاروتاسیون گفته می شود. فرم های فضایی حلقه پیران • حلقه پیران در عمل در محلول به صورت صفحه نیست بلکه به دو صورت صندلی ( )Chairو قایقی ( )Boatوجود دارد. • از بین این دو...جهت مطالعه ادامه متن، فایل را دریافت نمایید.