پاورپوینت ساختار و بیوشیمی کربوهیدرات ها

صفحه 1:
‎om em aa cs, Ee‏ و 8 ‎Rm ce 

صفحه 2:
0 / 562 

صفحه 3:
ساختمان شیمیایی کربوهیدراتها بیشتر ملكولهاي زيستي به يكي از چهار گروه ماکر وملکولها, شامل: قندهاء چربیهاء پروتئینها و اسيدهاي- نوکلئیک تعلق دارند. کر بوهیدراتها فراوانترین بیوملکولها هستند. در ساختار كر بوهيدراتها سه عنصر کر بن» هیدروژن و اکسیژن وجود دارد. فرمول کلی کر بوهیدراتها به صورت (9)601۱20 است. دو گروه عاملی مهم کر بوهیدراتها کر بونیل (آلدهید و کتون) وهیدروکسیل می باشد. 

صفحه 4:
مهمترین گروه ‎sla‏ عاملی 

صفحه 5:
تقسیم بندی کربوهیدرات ها 

صفحه 6:
کربوهیدراتها (گلیکانها): دارای ساختار پایه ای به صورت زیر هستند ‎(CU), or oe‏ مونوساکاریدها: قندهای ساده با چندین گروه 01. بر اساس تعداد کربن به تریوز, تتروزء پنتوزء هكزوز ... دی ساکاریدها: از دو مونوساکارید که به صورت کوالان به هم متصل شده اند ساخته شده اند. الیگوساکاریدها: تعداد محدودی مونوساکارید که به صورت کوالان به هم متصل شده اند ساخته شده اند. پلی ساکاریدها: پلی مری از واحدهای مونوساکاریدی, بیش از 10 واحد 

صفحه 7:
مونوساکاریدها * منوساکاریدها ترکیبات جامد کریستالی بیرنگی هستند که به راحتی در آب حل میشوند اما در حلالهاي آلی نامحلول هستند. اکثر منوساکاریدها مزه شیرینی دارند. در صورتي که منوساکارید گروه آلدهید داشته باشدآلدوز۸10056)) و در صورتی که کتون داشته باشد کتوز(60056) نامیده می شود . © آلدوزها و کتوزها میتوانند داراي ۰5۰4۰3 6 و یا 7 کربن باشند که به ترتیب : 9 Heptose ۶ ‏نام‎ Hexose.Pentose .Tetrose .Triose . ‏دارند‎ 

صفحه 8:
ایزومرهای آلدوز و کتوز (ایزومر ساختاری) ‎ie‏ اداراى یک گروه کتونی در ساختار ‎a oe aia‏ گروه آلدهیدی در ‎"New HOH‏ مت قانع ‎HO—C—H HO—C—H‏ ‎H—C—OH H—C—OH‏ ‎H—C—OH H—C—OH‏ ‎HOH‏ 60۲ ‏فرکتوز گلوکز 

صفحه 9:
صلم ملس ‎he PNA | | lee‏ 0 «ملن سام || ملس صلم ب ‎bao cmon bce | | dao ba‏ فلس صلم وميه ملس ماد سای مسا علس يلس ملس عملم سملم ملد ملع سل سای ی سل سا سماو له لسعم ‎we eat osm sca aa‏ Allows ry 

صفحه 10:
کتوزها تس 

صفحه 11:
مونوساکاریدها (قندهای ساده) تریوز گلیسروز دی هیدروکسی (گلیسرآلدهید) استون تتروز اریتروز اریترولوز پنتوز ریبوز ریبولوز هگزوز گلوکز فرکتوز 

صفحه 12:
کربن نامتقارن يا کربن کایرال کربن نامتقارن یا کربن کایرال, كربني است که هر چهار .استخلاف آن توسط ترکیبات متفاوت اشغال شده باشد ‎HZ ۱‏ بن های شماره 2 در گلیسرآلدهید که یک تریوز 1 ‎OH‏ ۳ <(۲ عداد ايرومرها در يق 312058 ‎by cheats‏ ‏كليس رآلدهيد 

صفحه 13:
ایزومر: در علم شیمی ایزومر یا همپار به ترکیباتی گفته می یکسان و مشابه, فرمول شیمیایی‌شود که علی رغم داشتن فرمول ساختاری متفاوتی از خود نشان دهند. به عبارت دیگر ترکیباتی که فرمول های بسته یکسانی دارند, در حالیکه فرمول های گسترده آنها متفاوت است. در واقع در ایزومر هاء آرایش mip wna Rot ta Stn Su a Sa nn nnn Sa ‏وا هک تياد مدقمل شد‎ 

صفحه 14:
ایزومرهای فضایی ۲ و ب1ٌ *در قندهای سه کربنه اگر گروه هیدروکسیل متصل به کرین نامتقارن در سمت راست باشد , ایزومر فضایی 1 , و اگر سمت چپ باشد ایزومر فضایی راید HO—C—H or H—G—OH CH OH CH,OH Lisomer p-isomer Glyceraldehyde 

صفحه 15:
ساير منوساكاريدها كه بيش از سه كرين دارند, اگر دورترین كربن نامتقارن نسبت به كروه کربونیل , گروه هیدروکسیل آن در سمت راست باشد ایزومر 7 و اگر نامیده می شود. ‎«aun cron‏ تمام و مونوساکاریدها در 0 ‎oh‏ —— طبیعت به صورت ‎H—c—on <> Ho— GH‏ ايزومر © هستند . كك هی ۳ به جز چند استثناء ‎don Gon‏ Fructose ‏ماب‎ FIGURE 7.4 © p-Fructose and -fructose, an en ic pair. Note that changing the con- on only at C,, would change p-fructose to L-sorbose 

صفحه 16:
* اگر دو ملکول قند تتها دز آرایش فضایی یک کربن با هم تفاوت داشته باشند دو قند را نسبت به یکدیگر اپیمر گویند. * مانند 9 - كلوكز و -كالاكتوز كه كاملا شبيه هم هستند به غير جهتكيري هيدروكسيل در ‎os‏ شماره چهار , كه در كلوكز راست و دز گالاکتوز سمت جيه رانس ‎٠‏ و یا ساختار «-گلوکوز و «-مانوز در کرین شماره 2 

صفحه 17:
اپی مرها 1 1 HO ‘CHO CHO ‏مش 07 شور تور‎ ‏شور شم شور‎ H=C—OH H=C—OH HO—¢—H kon ‏شور‎ 07 11-1 ‏ا تاره‎ °CH,OH p-Mannose p-Gluecose p-Galactose (epimer at C-2) (epimer at C-4) FIGURE 7-4 Epimers. p-Glucose and two of its epimers are shown, as projection formulas. Each epimer differs fram p-glucose in the con: figuration at one chiral center (shaded red 

صفحه 18:
. ایزومرهای ‎L 9 D‏ انانتیومر یا تصویر آینه يى هم هستند . 0 » 7 22 ‏ار‎ ‏هٍِ‎ 1 3 i HG On 3۳0 ‏تب‎ ‎© 0-۲ ۱-6-۷ eyo ope 7-7 20-7 H-¢-OH HO-C-H ‏سوم‎ # (R)ENANTIOMER Giron cron 

صفحه 19:
* قندهاي ينج كر بنى به بالا بيشتر به صورت حلقوي وجود دارند و تنها كمتر از يكدرصد در محلول به صورت خطى i * گروه آلدهيدي یا كتوني با گروه هیدروکسیل يكي از كر بنهاي انتهايي واکنش و حلقه بسته اي را شکل میدهد. * وقتی منوساکارید از فرم خطی به حلقوي تبدیل میشودکربن كر بونیل که متقارن بود. نامتقارن میشود که دراین حالت به آن کربن آنومري میگویند. 

صفحه 20:
سید ۳ تبحس ترمد ممصمو 3 قاع eum tA NV on iy Ne ‏الك‎ me avo PROJECTION FORKS 

صفحه 21:
در گلوکز آلدهید به هیدروکسیل شماره پنج حمله میکند و یک حلقه شش ضلعی به نام ۴۲۵۳056 ایجاد می كند .(به دليل شباهت با حلقه 297282 ). اگر آلدهید به كربن شماره جهار حمله كند حلقه ينج وجهى به نام 6 ايجاد مى شود.( به دليل شباهت به حلقه ‎furan‏ ( 

صفحه 22:
مشابه همین واکنشها واکنشها را براي کتوزها هم میتوانیم بنویسیم 

صفحه 23:
کیل حلقه فورانوز و Isomeric Forms of Fructose انوز در فر on <-D-Fructofnanose cH on, ۵ ‘on OH © -Fructopyranose 

صفحه 24:
تشخیص ۱ و 1 در فرم حلقوی * اگر کرین خارج حلقهاي به سمت بالا باشد ایزمر ‎ap S| gD‏ شمت پانین باشد ایژوتزیا اشت. 

صفحه 25:
آنومري آلفا و بتا * اگر کرین خارج حلقه اي و هیدروکسیل متصل به ‎GUS‏ آنومري در یک سمت صفحه باشند. آنومر 8) و اگر در جهت ها ‎see ile ele‏ ‎i‏ منت ندمت ص50 اوه ‎ ‎ 

صفحه 26:
* آنومرهاي آلفا و بتا قابل تبدیل به یکدیگرند. به اين ترتيب كه حلقه میتواند در ناحیه كربن انومري بشكند و به فرم خطي تبديل شود. به واكنش تبديل متقابل آنومرهاي آلفا و بتا به یکدیگر , موتاروتاسيون كفته مى شود. 

صفحه 27:
فرم های فضایی حلقه پیران حلقه پیران در عمل در محلول به صورت صفحه نیست بلکه به دو صورت صندلی (ن0) و قایقی ‎.2ylo 2929 (Boat)‏ از بين اين دو الكوء الگوي صندلی پایدارتر است و اکثر قندها در شکل فعال خود به این صورت وجود دارند. بيوندها در دو جهت استوايي (20120 0]118801181©) و ‎.tylo 2979 (axial bond) sygr0‏ استخلافها مثل هیدروکسیل معمولا در موقعیت استوایی قرار میگیرند چون ممانعت فضایی كمتري را ایجاد میکند 

صفحه 28:
‎Bot‏ مت ‎ ‎"۳ ‎" ‎ ‎ ‎ ‎FIGURE 7.9 # (a) Chair and boat conformations ofa pyranose sigat, (b) Tao possible ‘hair conformations of Boglucose, 

صفحه 29:
* در گلوکز که فراوانترین و پرکاربردترین منوساكاري در فرايندهاي متابولیسمی است تمامی گروههاي هیدروکسیل در موقعیت انتتواتت. قرار نی ‎iS‏ * فرم بتای گلوکز نسبت به آلفا پایدارتر است چون در این فرم هیدروکسیل متصل به کرین انومري مانند سایر هیدروکسیل ها در موقعیت استوایی قرار دارد. 

صفحه 30:


صفحه 31:
۳ 0 ۳ ون ‎OH‏ -D-mannopyran ose تفاوت ساختاری گلوکزء, گالاکتوز و مانوز HoH on ‏بو و‎ 1۷ Sul oH HO 4 HOH 

صفحه 32:
منوساکاریدها را میتوان به وسیله عوامل اکسیدکننده نسبتا خفیف نظير يون ‎(+Fe3) S55‏ ویایون کوپریک ‎(ROUD)‏ كسيد نمو كلوكز و ساير قندهايى كه قادر به احياي يون فريك ويا كويريك هستند را قندهاي احياكننده مينامند. تنها کمتر از 9۵1 پنتوزها و هگزوزها به صورت خطی هستند و همین 761 هستند که باعث احياي يونهاي فلزي میگردند. يونهاي فلزي با احیا شدن رنگ محیط واکنش را تغییر ميدهند كه اين تغير رنگ توسط اسپکتروسکوپی قابل اندازهگیزي است‌تو از انن طریق سنوان علطت:فند را اندازهگيري کرد. اين اساس واکنش فهلینگ میباشد. یک واکتش کنفی برای شتانسانی قتدهامتت: 

صفحه 33:
پیوند a گروه 011 کرین آنومری یک قند با گروه قند دیگر قندها يا سایر ترکیبات می تواند پیوند برقرار کند. ‎WO‏ + مج ‎R-OW + WO-R' D>‏ شکیل پیوند10605106ن ۳/۳ بین متانول و گلوکز Ow a.-D-glucopyranose methanol methyl-c.-D-glucopyranose 

صفحه 34:
مشتقات مونوساکاریدها: عوامل و گروههاي عاملی مختلف میتوانند به منوساکاریدها متصل شوند و ترکیبات خاصی را تولید کنند که از نظر فیزیولوژیکی اهمیت دارند. چند مثال مهم از اين ترکیبات ‎T‏ ۱ هدنگ آ دص ی دن Ee a 

صفحه 35:
الیگوساکاریدها * الیگوساکاریدها از اتصال دو الی ده واحد منوساكاريدي تشکیل ميشوند. مهمترین الیگوساکاریدها دي ساکاریدها هستند که از اتصال دو واحد منوساكاريدي شکل گرفته اند. مهمترین دي ساکاریدها مالتوز. سوکروز(ساکارز یا قند شکر) و لاکتوز (قند شیر) میباشند. ؟ پيوندي که دو منوساکارید را به هم وصل میکند-ه ‎(ge Ddneb glycosidic bond‏ شود. 

صفحه 36:
‎aoe‏ ۴و ‎NEY” Ry‏ ‎ ‎ ‎Maltose ‏ماو تس ودوج‎ 

صفحه 37:
°CH,OH اسبح 08 .۱ 2 1 ‎H De‏ ‎H‏ ‎H OH‏ ‎Lactose (8 form)‏ B-p-galactopyranosyl-(1>4)-f-D-glucopyranose Gal( B14)Gle Sucrose a-p-glucopyranosyl 8-p-fructofuranoside ‏دمص معا‎ 

صفحه 38:
در دي ساکاریدها هم جزء منوساكاريدي که کربن آنومري آن درگیر نیست میتواند شکسته شود و به فرم خط تبدیل شود و لذا احیاکننده باشد. تنها مورد استثناء سوکروز است که هر دو كرين آنومري آن درگیر هستند و لذا قادرنیست به صورت خطی در بیاید و احیاکننده نیست TABLE 7-1 Abbreviations for Common Monosaccharides and Some of Their Derivatives Abequose Abe Glucuroni¢ acid 604 Arabinose Ara Galactosamine GalN Fructose Fru Glucosamine GicN Fucose Fuc N-Acetylgalactosamine GalNAc Galactose Gal N-Acetylglucosamine GIcNAc Glucose ۵0 Iduroni¢ acid 1398 Mannose Man Muramic acid Mur Rhamnose Rha N-Acetylmuramie acid Mur2Ac Ribose Rib N-Acetylneuraminic acid Neu5Ac Xylose ‏او‎ (a sialic acid) 

صفحه 39:
8)1-4© cron con a ‏فان‎ ‎4 1 2 oe Shy ‏مب‎ ‏جر موه‎ 3 a-Glucose B-Fructose a(12) a-D-glucopyranosyl-(1>2)-p- D-fructopyranose.) B-D-galactopyranosyl-(1— 4)- a-D-glucopyranose 

صفحه 40:
پلی ساکاریدها * پلی ساکاریدها یا گلیکانها از اتصال چندصد تاچندهزار منوساکارید شکل میگيرند. اگرمنوساکاريدهاي تشکیل دهنده پلی ساکاریدها از یک نوع باشند هموپلی ساکارید و اگر از دو یا چند نوع مختلف باشند آنها را هترویلی ساکارید می نامند. * مهمترین همو پلی ساکاریدها نشاسته است که تنها در گیاهان وجود دارد و از 20 تا 30 درصدآمیلوز و 70 تا 80 درصد آمیلویکتین 

صفحه 41:
يلى ساکاریدها (چند قندی ها) : نشاسته قند ذخیره‌ای مهم در گیاهان است. بخصوص در دانه‌ها (گندم , جو , ذرت و مانند آن) و در غده‌ها (سیب زمینی) ذخیره می‌شود. نشاسته در آب به بدت نامحلول است و در آب گرم متورم می‌شود و می‌سازد. نشاسته که یکی از محصولات فتوسنتز است, خود از دو بخش آهتلوز ‎a‏ جورت ویجیهاجصی و آمپلهیکعتن که:دارای انشعاب انتتتء ساخته شده است. هیدرولیز نشاسته ابتدا تولید دکسترین , مالتوز و در نهایت (هیدرولیز کامل) تولید مولکولهای گلوکز می‌نماید *آمیلوز زنجیره خطی از واحدهاي «-گلوکز با اتصالات -0)1 )4 است.امیلوز با ید رنگ آبی تولید می کند 

صفحه 42:
آمیلویکتین:داراي شاخه است:به این ترئیب که غلاوه بز اتصالات ‏ (4 001-2 شاخه هایی به صورت -1) (6 نیز دارد . * آنزیم آلفاآمیلاز در جانوران پيوندهاي (4 ‎Q(1‏ ‏را هیدرولیز می کند آنزیم ديگري به نام كلوكوزبداز آبکافت پيوندهاي (6 ‎wl, a1‏ 

صفحه 43:
يلى ساکاریدها (چند قندی ها) آمیلوز: که شکل ذخیره ای گلوکز است(4ح1) در انتهای سمت راست آمیلوز آخرین ملکول گلوکز دارای کرین آنومری است که در پیوند گلیکوزیدی شرکت نکرده است که به اين انتهاء انتهاى احياء كننده 5120 ‎wo Reducing‏ گویند كاربرد انتهاي احياء كننده؟ erred aon ue ‏ايه اعبار‎ ‏م‎ 1 i ‏م]‎ ‎I » 4 7 5 

صفحه 44:
آمیلوپکتین: که شکل دیگر ذخیره گلوکز است. ساختاری شاخه دار دارد که برای تشکیل آن علاوه بر پیوند (1-۲4)»» دارای پیوند )196( نيز مى باشد 

صفحه 45:
‎CH,OH‏ مره ‎HOH‏ یه میم ‎6... 6. .. ‎Amylose ‎CH,OH HOH HOH ‎@- DD, ‎Hon Hon CHO ‎6. 6. ‎Amylopectin ‎ ‎ose and amylopectin are the 2 forms of starch. Amylo; ighly branched structure, with branches occurring ev residues 

صفحه 46:
پلی ساکاریدها (چند قندی ها) دکسترین: ترکیبی است که هیدرولیز نشاسته به دست می آید. از نظر پیچیدگی ساختاري, حد فاصل نشاسته و مالتوز است. 

صفحه 47:
يلى ساکاریدها (چند قندی ها) دکسترین نوعي فیبر محلول مي باشد که در طي فرآیند دکسترینه شدن ((دمناستنمضهمل از نشاسته ذرت يا كندم در درجه حرارت بالاء تشكيل شده و به دنبال درمان أنزيمى (با آميلاز) به دكسترين مقاوم تبديل مي شود. دكسترين مقاوم داراي پيوندهاي خطی و شاخه های اضافی گليكوزيدي مي باشد که توسط آنزیم های دستگاه گوارش قابل هضم نیست. این پيوندهاي جدید موجب ‎ot‏ ‏قابل هضم شدن دکسترین شده, به طوری که تنها درصد کمی از دکسترین در روده کوچک جذب می شود و بقیه به آرامی در روده بزرگ تخمیر مي شود. 

صفحه 48:
پلی ساکاریدها (دکسترین) a AL AY 2 6۷ fou RO, ۹ 6 ‏بال ا ل‎ مود" فول ‎elt‏ ل الم 

صفحه 49:
يلى ساکاریدها (چند قندی ها) گلیکوژن: همانند آمیلویکتین است اما تعداد شاخه های آن بیشتر است .گلیکوژن در ماهیچه و کبد ذخیره میگردد. در واقع گلیکوژن فرم ذخيرهاي گلوکز در جانوران است. *سنتز گلیکوژن از انتهاي احیا کننده شروع میشود, از طرفی آنزیم هاي تجزیه کننده گلیکوژن تنها بر انتهاي غیراحیاکننده شاخه ها اثر عیکنند glycogen 

صفحه 50:
Glycogen molecule 

صفحه 51:
پلی ساکاریدها (چند قندی ها) *سلولز: از واحدهای سلوبیوزی تشکیل شده است. پیوندها به صورت 616)1-4(6016 است. دیواره سلولی گیاهان و پنبه از سلولز ساخته شده است. بین رشته هاي طویل سلولز پیوند درطت را ‎ie‏ 2 فيبرهاي سلولزي حاصله >22( oben ‏رو‎ our cua ott ۳ cellobiose > 

صفحه 52:
سلولز نسبت به هیدرولیز اسيدي و قلیایی مقاوم است و در دستگاه گوارش انسان قابل هضم نیست.در معده نشخوارکنندگان باکتریهایی زندگی میکنند که قادر به تولید آنزیمی به نام سلولاز هستند که میتواند سلولز را به واحدهاي گلوکز آبکافت و از انرژي سلولز استفاده کند. Cellulose Structure ۱۰6۰ G0 

صفحه 53:
Comparison of Starch and Cellulose CH20H Ph ‏.تین‎ Starch: chain of 0 form ote ‏مهن‎ a-Glucose subunits CH20H H ۵ ‏با‎ ‎4 Bye 1 4 HO H H OH Cellulose: chain of 8 form of glucose B-glucose subunits 

صفحه 54:


صفحه 55:
کیتین:هموپلی ساکارید ديگري است که ساختارش شبیه سلولز است اما از واحدهای لا-استیل گلوکز آمین تشکیل شده است . ار رت کیتین ترکیبی سخت و نسبت به آب نفوذناپذیر است و اسکلت خارجی بندپایان مثل حشرات و خرچنگها را تشكيل ميدهد و بعد از سلولز فراوانترین کربوهیدرات در طبیعت است. پیوند ها به صورت 061021۸6 (610(1۸6)61-4 است . 

صفحه 56:
هتروپلی ساکاریدها * کربوهیدراتهایی هستند که از دو یا چند منوساکارید مختلف تشکیل میشوند. مهمترین هتروپلی ساکاریدها انواعی هستند که ماتریکس خارج سلولی را تشکیل ميدهند. اين هتروپلی ساکاریدها را كليكوزآمينوكليكانها يا موكويليساكاريدها مينامند. * مهمترين موكويلى ساكاريدهاء هيالورونات يا اسید هیالرونیک اسید است . 

صفحه 57:
پلی ساکاریدها آسید هیالورونیک: یک گلیکوزآمینوگلیکان است که از واحدهای د- گلولورونیک اسید (د-گلوکورونات) و ان-استیل گلوکزآمین ‎ae‏ ‏شده است. زنجیره‌های هیالورونیک اسید .می‌توانند شامل ۰ واحد یا حتی بیشتر هم باشند. *هیالورونات محلولهاي شفاف شدیدا چسبندهاي ایجاد میکند که به عنوان ماده نرمکننده در مابع سینوویال مفاصل عمل میکند و نیز یک ثبات :۱.-م د به عسم. حشم ‎cH,‏ مهرهداران میدهد. ‎ok‏ ی ‎Lh So,‏ “ 3 4 , هار ها :نوع پیوند ‎byt H‏ لا که 8 سم ‎a \/ 0 NHCOCH3‏ (1-4)م ع (8)1-3 4 on N-acety/-D-glucosamine 

صفحه 58:
يلى ساکاریدها (چند قندی ها) مانان‌ها : پلی مری از واحدهای مانوز هستند که در خرما و گیاهان تیره پروانه آسا وجود دارند. در اثر هیدرولیز به کمک اسیدها تولید مانوز می ‎H OH‏ 0 ‎HO——H H——OH‏ ‎HO——H H——OH‏ ‎H——OH HOS =H.‏ لمم ‎H—-—OH‏ ‎CH20H CH20H‏ D-Mannose L-Mannose 

صفحه 59:
يلى ساکاریدها (چند قندی ها) هپارین: یک گلیکوزآمینوگلیکان سولفاته است که به عنوان یک داروی ضد انعقاد خون استفاده می‌شود. این ترکیب از پلیمره شدن واحدهای دی ساکاریدی مختلفی تشکیل ‎coo cH pH‏ ‎OH ۱ 2 ۹‏ ou Hac 3-D-glucuronic acid 2-deoxy-2-acetamido-a-D- glucopyranosyl یک نمونه از واحدهای دی ساکاریدی در ساختمان هپارین 

صفحه 60:
مشتقات قندها 

صفحه 61:
الکل قندها: گروه آلدهیدی یا کتونی با 011201 جایگزین شده است 

صفحه 62:
اسید قندها: گروه آلدهید کرین 1 و یا گروه 01 کرین 6 اکسیده شده و به کربوکسیلیک اسید تبدیل می شود. گلوکونیک, گلوکاریک, گلوکورونیک (در قند گلوکز). ‎oHo 666"‏ 600۲ برج سب ‎H—C—OH H—C—OH‏ ‎HO—C—H HO—C—H HO-C—H‏ ‎H—C—OH H—C—OH H—C—OH‏ ‎H—C—OH H—C—OH H—C—OH‏ ‎COOH 000‏ 620۲۷ گلوکاریک گلوکورونیک گلوکونیک 

صفحه 63:
مشتقات قندها | آمینو: یک گروهآمینو جایگزین یکی از گروه های 0 قند شده است نو می تواند با یک گروه استیل واکنش داده و استیل آمین تشکیل دهد حالت چون انم رابط نیتروژن است: پیوند خاضله ۷ اشتيل مق ChOW CHOW 17 ‏ناك 0 لا‎ ماس ناك ماه ناك a-D-glucosamine a-D-Nacetylglucosamine 

صفحه 64:
اسید سیالیک: یا ان-استیل نورامینات که در الیگو ساکاریدها وجود دارد. به دلیل وجود گروه کربوکسیلی که در آ0۴فیزیولوژیک به صورت 0 می باشد, به گلیکوپروتئین ها خاصیت آبدوستی می دهد -Nacetylneuraminate (sialic acid) 

صفحه 65:
پروتئوگیلکانها پروتئوگلیکانها در سطح سلول و یا ماتریکس پین سلولی وجود دارند که در آنها یک یا چند زنجیره گلیکوزآمینوگلیکان به طور کوالان به یک پرونئین غشایی و يا پروتئین ترشحی اتصال مییابد. پروتئوگلیکانها اجزاي اصلی بافت همبند مثل غضروف هستند که در آنها واكنشهاي متقابل غیرکوالان متعدد موجود با سایر _ ِ پرونئوگلیکانها, پروتئینها و گلیکوزامینوگلیکانها سیب ایجاد قدرت و حالت ارتجاعی میگردد. 

صفحه 66:
گلیکوپروتئینها * در گلیکوپرونئینها یک یا چند الیگوساکارید با پیوند کوالان به یک پروتئین اتصال ‎idl‏ اند. در اندامكهاي مختلف درون سلول, در سطح خارجی غشاي پلاسمایی, ماترب سلولی و در خون وجود دارند. * گلیکولیپیدها, ليپيدهاي غشایی هستند که سر قطنی آنها را الیگوتاکاریدها تتشکیل داده .اند که جایگاه هاي اختصاضی جهت شتاسایی و اتصال پروتئین ها هستند. 

صفحه 67:
Glycolipids O Membrane lipids © Hydrophilic heads are oligosaccharides © Recognition sites pid A 

صفحه 68:
متابولیسم کربوهیدراتها گلوکز د a ZINN اسیدچرب چرخه کربس کلسترول اجسام ني و 

بیوشیمی کربوهیدراتها مدرس :عبدالله موسوی صالحی ساختمان شیمیایی کربوهیدراتها • بيشتر ملکولهاي زيستي به يکي از چهار گروه ماکروملکولها، شامل :قندها ،چربيها ،پروتئينها و اسيدهاي -نوک"لئيک تعلق دارند. • کربوهیدراتها فراوانترین بیوملکولها هستند .در ساختار کربوهیدراتها سه عنصر کربن ،هیدروژن و اکسیژن وجود دارد. • فرمول کلی کربوهیدراتها به صورت ( n)CH2Oاست. • دو گروه عاملی مهم کربوهیدراتها کربونیل (آلدهید و کتون) وهیدروک"سیل می باشد. مهمترین گروه های عاملی تقسیم بندی کربوهیدرات ها کربوهیدراتها (گلیکانها) :دارای صورت زیر هستند ساختار پایه ای به ‏I (CH2O)n o r H- C - OH ‏I مونوساکاریدها :قندهای ساده با چندین گروه .OHبر اساس تعداد کربن به تریوز ،تتروز ،پنتوز ،هگزوز ... دی ساکاریدها :از دو مونوساکارید که به صورت کواالن به هم متصل شده اند ساخته شده اند. الیگوساکاریدها :تعداد محدودی مونوساکارید که به صورت کواالن به هم متصل شده اند ساخته شده اند. پلی ساکاریدها :پلی مری از واحدهای مونوساکاریدی ،بیش از 10 واحد مونوساکاریدها • منوساکاریدها ترک"یبات جامد کریستالی بیرنگی هستند که به راحتی در آب حل میشوند اما در حاللهاي آلی نامحلول هستند. اکثر منوساکاریدها مزه شیرینی دارند. • در صورتي که منوساکاريد گروه آلدهيد داشته باشدآلدوز ))Aldoseو در صورتی که کتون داشته باشد کتوز( )ketoseنامیده می شود . • آلدوزها و کتوزها ميتوانند داراي 6 ، 5 ، 4 ، 3و یا 7کربن باشند که به ترتیب : • Heptoseو Hexose،Pentose ،Tetrose ،Trioseنام دارند . ایزومرهای آلدوز و کتوز (ایزومر ساختاری) کتونها دارای یک گروه کتونی در ساختار .خود هستند فرکتوز آلدوزها دارای یک گروه آلدهیدی در .ساختار خود هستند گلوکز آلدوزها کتوزها مونوساکاریدها (قندهای ساده) نوع قند آلدوز کتوز تریوز گلیسروز (گلیسرآلدهید) دی هیدروکسی استون تتروز اریتروز اریترولوز پنتوز ریبوز ریبولوز هگزوز گلوکز فرکتوز كربن نامتقارن يا كربن كايرال كربن نامتقارن يا كربن كايرال ،كربني است كه هر چهار .استخالف آن توسط تركيبات متفاوت اشغال شده باشد بن های شماره 2در گلیسرآلدهید که یک تریوز است ‏n ‏Dداد کDDربDننDDامDتقارDن=n تDDع2 تعداد ایزومرها در یک قند گلیسرآلدهید ایزومر :در علم شیمی ایزومر یا همپار به ترکیباتی گفته می یکسان و مشابه،فرمول شیمیاییشود که علی رغم داشتن فرمول ساختاری متفاوتی از خود نشان دهند .به عبارت دیگر ترکیباتی که فرمول های بسته یکسانی دارند ،در حالیکه فرمول های گسترده آنها متفاوت است .در واقع در ایزومر ها ،آرایش اتمی دو ترکیب ،متفاوت می باشد ایزومرهای فضایی Dو L •در قندهای سه کربنه اگر گروه هیدروکسیل متصل به کربن نامتقارن در سمت راست باشد ، ایزومر فضایی ، Dو اگر سمت چپ باشد ایزومر فضایی Lایجاد میگردد. سایر منوساکاریدها که بیش از سه کربن دارند، اگر دورترین کربن نامتقارن نسبت به گروه کربونیل ،گروه هیدروکسیل آن در سمت راست باشد ایزومر Dو اگر سمت چپ باشد ،ایزومر L نامیده می شود. تمام مونوساکاریدها در طبیعت به صورت ایزومر Dهستند . به جز چند استثناء اپیمر • اگر دو ملکول قند تنها در آرایش فضایی یک کربن با هم تفاوت داشته باشند دو قند را نسبت به یکدیگر اپیمر گویند. • مانند - Dگلوکز و -Dگاالکتوز که کامال شبیه هم هستند به غیر جهتگیري هیدروکسیل در کربن شماره چهار ،که در گلوکز راست و در گاالکتوز سمت چپ است . • و یا ساختار -Dگلوکوز و -Dمانوز در کربن شماره 2 اپی مرها انانتیومری ( ایزومر فضایی) • ایزومرهای Dو Lانانتیومر یا تصویر آینه ایی هم هستند . تصویر آینه ایی ساختار حلقوي منوساکاریدها و فرمهاي آنومري • قندهاي پنج کربنی به باال بیشتر به صورت حلقوي وجود دارند و تنها کمتر از یکدرصد در محلول به صورت خطی هستند • گروه آلدهيدي يا کتوني با گروه هيدروک"سيل يکي از کربنهاي انتهايي واکنش و حلقه بسته اي را شکل ميدهد. • وقتی منوساکارید از فرم خطی به حلقوي تبدیل میشودک"ربن کربونیل که متقارن بود ،نامتقارن میشود که دراین حالت به آن کربن آنومري میگویند. در گلوکز آلدهید به هیدروکسیل شماره پنج حمله میکند و یک حلقه شش ضلعی به نام Pyranoseایجاد می کند (.به دلیل شباهت با حلقه .) Pyranاگر آلدهید به کربن شماره چهار حمله کند حلقه پنج وجهی به نام Furanoseایجاد می شود (.به دلیل شباهت به حلقه ) furan مشابه همین واکنشها واکنشها را براي کتوزها هم میتوانیم بنویسیم کیل حلقه فورانوز و پیرانوز در فرو تشخیص Dو Lدر فرم حلقوی • اگر کربن خارج حلقهاي به سمت باال باشد ایزمر Dو اگر به سمت پایین باشد ایزومر Lاست . آنومري آلفا و بتا • اگر کربن خارج حلقه اي و هيدروکسيل متصل به کربن آنومري در يک سمت صفحه باشند ،آنومر بتا ( )βو اگر در جهت هاي مختلف باشند آنومر آلفا ( )αنامیده می شود. 6 CH2OH ‏OH ‏O 1 ‏H ‏H 2 ‏OH 6CH2OH 5 ‏H ‏OH 3 ‏H ‏-D-glucose ‏H 4 ‏OH ‏H ‏O 1 ‏H ‏OH 2 ‏OH 5 ‏H ‏OH 3 ‏H ‏-D-glucose ‏H 4 ‏OH موتاروتاسیون • آنومرهاي آلفا و بتا قابل تبدیل به یکدیگرند. به اين ترتيب که حلقه ميتواند در ناحيه کربن آنومري بشکند و به فرم خطي تبديل شود .به واکنش تبديل متقابل آنومرهاي آلفا و بتا به یکدیگر ،موتاروتاسیون گفته می شود. فرم های فضایی حلقه پیران • حلقه پیران در عمل در محلول به صورت صفحه نیست بلکه به دو صورت صندلی ( )Chairو قایقی ( )Boatوجود دارد. • از بین این دو الگو ،الگوي صندلی پایدارتر است و اکثر قندها در شکل فعال خود به این صورت وجود دارند. • پيوندها در دو جهت استوايي ( )equatorial bondو محوري ( )axial bondوجود دارند. • استخالفها مثل هیدروکسیل معموال در موقعیت استوایی قرار میگیرند چون ممانعت فضایی کمتري را ایجاد میکند فرم صندلی و قایق • در گلوکز که فراوانترین و پرکاربردترین منوساکاري در فرایندهاي متابولیسمی است تمامی گروههاي هیدروکسیل در موقعیت استوایی قرار می گیرند. • فرم بتای گلوکز نسبت به آلفا پایدارتر است چون در اين فرم هيدروکسيل متصل به کربن آنومري مانند سایر هیدروکسیل ها در موقعیت استوایی قرار دارد. ساختار صندلی برای گلوکز H OH H OH 4 6 HO HO H O 5 3 H H 2 OH 1 OH -D-glucopyranose H O HO H HO H H OH OH H -D-glucopyranose تفاوت ساختاری گلوکز ،گاالکتوز و مانوز خاصیت احیاءکنندگی قندها • • • • منوساکاریدها را میتوان به وسیله عوامل اکسیدکننده نسبتا خفیف نظیر یون فریک ( )+Fe3و یا یون کوپریک ( )+CU2اکسید نمود. گلوکز و سایر قندهایی که قادر به احیاي یون فریک و یا کوپریک هستند را قندهاي احیاکننده مینامند. تنها کمتر از %1پنتوزها و هگزوزها به صورت خطی هستند و همین %1هستند که باعث احیاي یونهاي فلزي میگردند. یونهاي فلزي با احیا شدن رنگ محیط واکنش را تغییر میدهند که این تغیر رنگ توسط اسپکتروسکوپی قابل اندازهگیري است و از این طریق میتوان غلظت قند را اندازهگیري کرد .این اساس واکنش فهلینگ میباشد .یک واکنش کیفی برای شناسایی قندهاست. پیوند گلیکوزیدیک قند دیگر قندها یا سایرOH کربن آنومری یک قند با گروهOH گروه .ترکیبات می تواند پیوند برقرار کند R-OH + HO-R'  R-O-R' + H2O بین متانول و گلوکزmethyl glucosideشکیل پیوند H OH H OH H2O H O HO HO H H OH H + CH3-O H HO HO H H OH -D-glucopyranose H O methanol OH H OCH3 methyl--D-glucopyranose مشتقات مونوساکاریدها :عوامل و گروههاي عاملی مختلف میتوانند به منوساکاریدها متصل شوند و ترکیبات خاصی را تولید کنند که از نظر فیزیولوژیکی اهمیت دارند .چند مثال مهم از این ترکیبات را درشکل زیر مشاهده میکنید: الیگوساکاریدها • الیگوس"اکاریدها از اتص"ال دو ال"ی ده واح"د منوساکاریدي تشکیل میشوند .مهمترین الیگوس"اکاریدها دي ساکاریدها هستند که از اتصال دو واحد منوساکاریدي شکل گرفته اند. مهمترین دي س"اکاریدها مالتوز ،س"وک"روز(س"اکارز یا قن"د شکر) و لاکتوز (قند شیر) میباشند. • پیوندي ک""ه دو منوس""اکارید را ب""ه ه""م وص""ل میکندo- glycosidic bondنامیده می شود. دی ساکارید در دي ساکاریدها هم جزء منوساکاریدي که کربن آنومري آن درگیر نیست میتواند شکسته شود و به فرم خط تبدیل شود و لذا احیاکننده باشد .تنها مورد استثناء سوکروز است که هر دو کربن آنومري آن درگیر هستند و لذا قادرنیست به صورت خطی در بیاید و احیاکننده نیست دی ساکاریدها 6 CH2O H 6 CH2O H H 4 OH 5 O H OH 3 H H H H 2 OH 1 4 O maltose 6 CH2OH 5 O H OH H 3 H α(14) (14) H 2 OH 1 H 4 OH OH 5 6 CH 2OH O H OH 3 H H H 2 OH 1 O 4 H cellobiose 5 O H OH H 3 H OH 2 1 H OH β(14) (12) -D-galactopyranosyl-(1 4)- -D-glucopyranosyl-(12)--D-glucopyranose D-fructopyranose.) پلی ساکاریدها • پلی ساکاریدها یا گلیکانها از اتصال چندصد تاچندهزار منوساکارید شکل میگیرند. اگرمنوساکاریدهاي تشکیل دهنده پلی ساکاریدها از یک نوع باشند هموپلی ساکارید و اگر از دو یا چند نوع مختلف باشند آنها را هتروپلی ساکارید می نامند. • مهمترین همو پلی ساکاریدها نشاسته است که تنها در گیاهان وجود دارد و از 20تا 30 درصدآمیلDوز و 70تا 80درصد آمیلوپکتین تشکیل شده پلی ساکاریدها (چند قندی ها) :نشاسته قند ذخیره‌ای مهم در گیاهان است .بخصوص در دانه‌ها (گندم ،جو ،ذرت و مانند آن) و در غده‌ها (سیب زمینی) ذخیره می‌شود .نشاسته در آب به شدت نامحلول است و در آب گرم متورم می‌شود و چسب نشاسته می‌سازد .نشاسته که یکی از محصوالت فتوسنتز است ،خود از دو بخش آمیلوز به صورت زنجیره خطی و آمیلوپکتین که دارای انشعاب است، ساخته شده است .هیدرولیز نشاسته ابتدا تولید دکسترین ،مالتوز و .در نهایت (هیدرولیز کامل) تولید مولکولهای گلوکز می‌نماید •آمیلوز زنجیره خطی از واحدهاي -Dگلوکز با اتصاالت →α(1 ) 4است.آمیلوز با ید رنگ آبی تولید می کند. آمیلوپکتین داراي شاخه است به این ترتیب که عالوه بر ) α(1→ 4شاخه هایی به صورت →α(1 اتصاالت ) 6نیز دارد . • آنزیم آلفاآمیالز در جانوران پیوندهاي )α(1→ 4 را هیدرولیز می کند آنزیم دیگري به نام گلوکوزیداز آبکافت پیوندهاي ) α(1→ 6را بر عهده دارد . پلی ساکاریدها (چند قندی ها) آمیلوز :که شکل ذخیره ای گلوکز است)(14 در انتهای سrمت راسrت آمیلوز آخریrن ملکول گلوکز دارای کربن آنومری است کrه در پیونrد گلیکوزیدی شرکrت نکرده اسrت کrه بrه ایrن انتها، انتهای احیاء کننده Reducing Endمی گویند كاربرد انتهاي احياء كننده؟ ‏CH2OH ‏H ‏O ‏H ‏H ‏OH ‏OH ‏OH ‏H ‏CH2OH ‏H H ‏O ‏O ‏H ‏OH ‏H ‏OH ‏H 6CH OH ‏CH2OH ‏H H ‏O ‏O ‏H ‏OH ‏H ‏OH ‏H ‏amylose ‏CH2OH 2 ‏H ‏H ‏O 5 ‏O ‏H 1 2 ‏OH ‏H 4 OH 3 ‏H ‏H ‏H ‏O ‏O ‏H 1 ‏H ‏OH ‏H ‏OH ‏OH ‏H )پلی ساکاریدها (چند قندی ها ساختاری شاخه دار. که شکل دیگر ذخیره گلوکز است:آمیلوپکتین دارای پیوند،(14) دارد که برای تشکیل آن عالوه بر پیوند نیز می باشد(16) CH2OH CH2OH O H H OH H H OH H O OH CH2OH H H OH H O H OH H H 1 H OH CH2OH O H OH H OH H H O O H OH H H OH H O amylopectin O 6CH2 H 5 H 4 OH 3 H CH2OH O H 1 2 OH H H O CH2OH O H 4 OH H H OH H H O O H OH H H OH H OH ose and amylopectin are the 2 forms of starch. Amylop highly branched structure, with branches occurring ev residues پلی ساکاریدها (چند قندی ها) دکسترین :ترکیبی است که هیدرولیز نشاسته به دست می آید .از نظر پیچیدگی ساختاري ،حد فاصل نشاسته و مالتوز است. پلی ساکاریدها (چند قندی ها) دكسترين نوعي فیبر محلول مي باشrد كrه در طي فرآيند دكسترينه شدن (( dextrinizationاز نشاسrته ذرت یrا گندم در درجه حرارت باال، تشکیrل شده و بrه دنبال درمان آنزیمrی (بrا آمیالز) بrه دكسترين مقاوم تبديrل مrي شود .دكسrترين مقاوم داراي پيوندهاي خطی و شاخrه های اضافrی گليكوزيدي مrي باشrد کrه توسrط آنزیم های دسrتگاه گوارش قابrل هضrم نیسrت .ایrن پيوندهاي جديrد موجrب غیر قابrل هضrم شدن دكسrترين شده ،بrه طوری کrه تنهrا درصrد کمی از دكسrترين در روده کوچrک جذب مrی شود و بقیrه بrه آرامی در روده بزرگ تخمیر مي شود. پلی ساکاریدها (دكسترين) پلی ساکاریدها (چند قندی ها) گلیکوژن :همانند آمیلوپکتین است اما تعداد شاخه های آن بیشتر است .گلیکوژن در ماهیچه و کبد ذخیره میگردد .در واقع گلیکوژن فرم ذخیرهاي گلوکز در جانوران است. •سنتز گلیکوژن از انتهاي احیا کننده شروع میشود ،از طرفی آنزیم هاي تجزیه کننده گلیکوژن تنها بر انتهاي غیراحیاکننده شاخه ها اثر میکنند. ‏CH2OH ‏glycogen ‏H 1 ‏O ‏CH2OH ‏H ‏O ‏H ‏H ‏OH ‏OH ‏OH ‏H ‏CH2OH ‏H ‏H ‏O ‏O ‏H ‏OH ‏H 4 OH ‏H ‏H ‏H ‏O ‏O ‏H 1 2 ‏OH ‏O ‏H ‏H ‏OH ‏OH ‏H 6 CH2 ‏H 5 ‏H ‏OH 4 3 ‏H ‏CH2OH ‏H ‏H ‏O ‏O ‏H ‏H ‏OH ‏OH ‏H ‏H ‏OH ‏CH2OH ‏H ‏O ‏O ‏H ‏OH ‏H ‏OH ‏H ‏CH2OH ‏H ‏H ‏O ‏O ‏H ‏H ‏OH ‏H ‏OH ‏OH ‏H Glycogen molecule پلی ساکاریدها (چند قندی ها) •سلولز :از واحدهای سلوبیوزی تشکیل شده است .پیوندها به صورت Glc(β1→4)Glcاست .دیواره سلولی گیاهان و پنبه از سلولز ساخته شده است .بین رشته هاي طویل سلولز پیوند هیدروژنی تشکیل میشود و باعث استحکام فیبرهاي سلولزي حاصله میگردد. 6 ‏CH OH ‏CH OH 2 ‏OH 2 ‏O ‏H ‏CH 2OH ‏H ‏OH ‏H ‏O ‏H ‏O ‏H ‏H ‏OH ‏H ‏OH ‏H ‏O ‏H ‏H ‏O ‏H ‏OH ‏CH 2OH ‏O ‏H ‏OH ‏H ‏H 1 ‏H ‏OH 2 3 ‏H ‏OH 5 ‏O ‏H ‏CH 2OH ‏H ‏OH ‏cellulose ‏O ‏H 4 1 ‏O ‏H ‏OH ‏H ‏H ‏OH ‏O ‏H ‏H ‏OH ‏OH 1 )β(14 ‏H 2 ‏OH 3 ‏H ‏H 6 CH2OH 6 CH2OH 5 ‏H ‏OH ‏H ‏O ‏H 4 5 ‏O 1 ‏H ‏cellobiose ‏H 2 ‏OH ‏H ‏OH 3 ‏H ‏H 4 ‏OH سلولز نسبت به هیدرولیز اسیدي و قلیایی مقاوم است و در دستگاه گوارش انسان قابل هضم نیست.در معده نشخوارکنندگان باکتريهایی زندگی میکنند که قادر به تولید آنزیمی به نام سلوالز هستند که میتواند سلولز را به واحدهاي گلوکز آبکافت و از انرژي سلولز استفاده کند. 5 3 STARCH GLYCOGEN CELLULOSE کیتین:هموپلی ساکارHید دیگري است که ساختارش شبیه سلولزH است اما از واحدهای -Nاستیل گلوکز آمین تشکیل شده است . کیتین ترکیبی سخت و نسبت به آب نفوذناپذیر است و اسکلت خارجی بندپایان مثل حشرات و خرچنگها را تشکیل میدهد و بعد از سلولز فراوانترین کربوهیدرات در طبیعت است .پیوند ها به صورت GlcNAc(β1→4)GlcNAcاست . هتروپلی ساکاریدها • کربوهیدراتهایی هستند که از دو یا چند منوساکارید مختلف تشکیل میشوند. مهمترین هتروپلی ساکاریدها انواعی هستند که ماتریکس خارج سلولی را تشکیل میدهند .این هتروپلی ساکاریدها را گلیکوزآمینوگلیکانها یا موکوپلیساکاریدها مینامند. • مهمترین موکوپلی ساکاریدها ،هیالورونات یا اسید هیالرونیک اسید است . پلی ساکاریدها اسید هیالورونیک :یک گلیکوزآمینوگلیکان است که از واحدهای د- گلولورونیک اسید (د-گلوكورونات) و ان-استیل گلوکزآمین تشکیل شده است .زنجیره‌های هیالورونیک اسید .می‌توانند شامل ۲۵۰۰۰ واحد یا حتی بیشتر هم باشند. •هیالورونات محلولهاي شفاف شدیدا چسبندهاي ایجاد میکند که به عنوان ماده نرمکننده در مایع سینوویال مفاصل عمل میکند و نیز یک ثبات ژل-مانند به عدسی چشم مهرهداران میدهد. :نوع پیوند )(13) & (14 پلی ساکاریدها (چند قندی ها) مانان‌ها :پلی‌ مری از واحدهای مانوز هستند که در خرما و گیاهان تیره پروانه آسا وجود دارند .در اثر هیدرولیز به کمک اسیدها تولید مانوز .می‌کند پلی ساکاریدها (چند قندی ها) ه است که به عنوان یک داروی هپارین :یک گلیکوزآمینوگلیکان سولفات ‌ ضد انعقاد خون استفاده می‌شود .این ترکیب از پلیمره شدن واحدهای .دی ساکاریدی مختلفی تشکیل شده است 2-deoxy-2-acetamido-α-Dglucopyranosyl ‏β-D-glucuronic acid یک نمونه از واحدهای دی ساکاریدی در ساختمان هپارین مشتقات قندها مشتقات قندها الکل قندها :گروه آلدهیدی یا کتونی با CH2OHجایگزین شده است ‏CH2OH ‏OH ‏H C ‏OH ‏H C ‏OH ‏H C ‏CH2OH ‏D-ribitol مشتقات قندها اسید قندها :گروه آلدهید کربن 1و یا گروه OHکربن 6اکسیده شده و به کربوکسیلیک اسید تبدیل می شود .گلوکونیک ،گلوکاریک، گلوکورونیک (در قند گلوکز). گلوکاریک گلوکورونیک گلوکونیک مشتقات قندها ی آمینو :یک گروهآمینو جایگزین یکی از گروه های OHقند شده است ینو می تواند با یک گروه استیل واکنش داده و استیل آمین تشکیل دهد حالت چون اتم رابط نیتروژن است ،پیوند حاصله Nاستیل می ‏CH2OH ‏O ‏H ‏H ‏H ‏OH ‏O OH ‏CH3 ‏C ‏CH2OH ‏H ‏H ‏OH ‏N ‏H ‏O ‏H ‏H ‏OH ‏OH ‏OH ‏NH2 ‏H ‏H ‏-D-N-acetylglucosamine ‏H ‏-D-glucosamine مشتقات قندها اسید سیالیک :یا ان-استیل نورامینات که در الیگو ساکاریدها وجود دارد .به دلیل وجود گروه کربوکسیلی که در pHفیزیولوژیک به صورت -COOمی باشد ،به گلیکوپروتئین ها خاصیت آبدوستی می دهد ‏H ‏COO ‏OH ‏HC ‏OH ‏HC ‏CH2OH ‏O ‏H =R ‏O ‏NH ‏C ‏R ‏H ‏OH ‏H ‏H ‏OH )N-acetylneuraminate (sialic acid ‏H3C پروتئوگیلکانها • پروتئوگلیکانها در سطح سلول و یا ماتریکس بین سلولی وجود دارند که در آنها یک یا چند زنجیره گلیکوزآمینوگلیکان به طور کواالن به یک پروتئین غشایی و یا پروتئین ترشحی اتصال مییابد. • پروتئوگلیکانها اجزاي اصلی بافت همبند مثل غضروف هستند که در آنها واکنشهاي متقابل غیرکواالن متعدد موجود با سایر پروتئوگلیکانها ،پروتئینها و گلیکوزآمینوگلیکانها سبب ایجاد قدرت و حالت ارتجاعی میگردد. گلیکوپروتئینها • در گلیکوپروتئینها یک یا چند الیگوساکارید با پیوند کواالن به یک پروتئین اتصال یافته اند. در اندامکهاي مختلف درون سلول ،در سطح خارجی غشاي پالسمایی ،ماتریکس بین سلولی و در خون وجود دارند. • گلیکولیپیدها ،لیپیدهاي غشایی هستند که سر قطبی آنها را الیگوساکاریدها تشکیل داده اند که جایگاه هاي اختصاصی جهت شناسایی و اتصال پروتئین ها هستند. Glycolipids  Membrane lipids  Hydrophilic heads are oligosaccharides  Recognition sites متابولیسم کربوهیدراتها گلوكز پيروات الكتات استيل كوآنزيم A اسيدچرب كتوني چرخه كربس كلسترول اجسام